Зручний метод одержання 2-арил(гетерил)-5-хлорметил-1,3,4-оксадіазолів
Вантажиться...
Дата
2020
ORCID
DOI
Науковий ступінь
Рівень дисертації
Шифр та назва спеціальності
Рада захисту
Установа захисту
Науковий керівник
Члени комітету
Видавець
Анотація
Робота присвячена розробці зручного препаративного способу одержання 2-арил(гетерил)-5-хлорметил-1,3,4-оксадіазолів. Запропоновано схему, в якій вихідними речовинами є комерційно доступні ароматичні та гетероциклічні карбонові кислоти. Метод ґрунтується на одержанні гідразидів карбоно¬вих кислот, їх подальшому ацилуванні та циклізації синтезованих проміжних продуктів під дією трихло¬роксиду фосфору (V). Перевагами методу є високі виходи цільових 1,3,4-оксадіазолів і відсутність необ¬хідності очищати проміжні сполуки, що значно спрощує процедуру, скорочує необхідний час, економить реагенти. Метод придатний як для одержання широкого кола 2-арил-5-хлорметил-1,3,4-оксадіазолів, так і деяких похідних із гетероциклічними замісниками, зокрема з фурильним або тієнільним.
This paper is devoted to the development of a convenient preparative method of obtaining 2-aryl/heteryl-5-chloromethyl-1,3,4-oxadiazoles. A scheme is proposed in which aromatic and heterocyclic carboxylic acids are commercially available starting materials. The method is based on the preparation of carboxylic acid hydrazides, their subsequent acylation and cyclization of synthesized intermediates under the action of phosphorus trichloroxide (V). The advantages of the method are the high yields of the targeted 1,3,4-oxadiazoles and the absence of the need to purify the intermediate compounds, which greatly simplifies the procedure, shortens the required time, saves the necessary reagents. The method is suitable for the preparation of both a wide range of 5-aryl-2-chloromethyl-1,3,4-oxadiazoles and some derivatives with heterocyclic substituents, in particular 5-thienyl (furyl)-2-chloromethyl-1,3,4- oxadiazoles.
Опис
Ключові слова
1,3,4-оксадіазол, phosphoryl chloride, синтез, циклізація, гідразид, хлорацетилхлорид, 1,3,4-oxadiazole, хлороксид фосфору, synthesis, cyclization, hydrazide, chloroacetyl chloride, кафедра харчової хімії
Бібліографічний опис
Зручний метод одержання 2-арил(гетерил)-5-хлорметил-1,3,4-оксадіазолів / Н. В. Cімурова, І. В. Попова, О. І. Майборода, О. О. Кармашов // Вчені записки ТНУ імені В. І. Вернадського. Серія : Технічні науки. – 2020. – Т. 31 (70), № 1, Ч. 2. – С. 83–87.