Всеукраїнська науково-практична конференція 
"Актуальні проблеми хімії та хімічної технології79 

Конденсація солей 2-амінотіазолу і його бензоаналогів з 
трифторацетилацетоном 

Сергій Шульга, Оксана Шульга, Аліна Ковч 

Національний університет харчових технологій, Київ 

shulga83&,voliacable. com 

Вступ. Конденсовані сполуки з містковим атомом азоту складають 
велику групу гетероциклів. Хімія цих сполук інтенсивно розвивається, багато з 
них мають практичний інтерес. 

Тіазольні і піримідинові кільця входять до складу багатьох важливих 
природних і синтетичних біологічно активних речовин як окремо (нуклеїнові 
кислоти, коферменти, пеніциліни та ін.), так і комбіновано: з ізольованими 
кільцями (вітамін Ві), у вигляді конденсованої тіазоло(3,2-а)піримідинової 
системи (тіохром). Похідні тіазоло(3,2-а)піримідину та його аналоги з 
бензеновим ядром набули значного практичного застосування Багато з них є 
фотосенсибілізуючими агентами [1], описані також сполуки, які володіють 
фізіологічною активністю [2,3]. 

Теоретично можливо уявити дві гетероциклічні системи з містковим 
атомом азоту (похідні амінотіазолів), які складаються з тіазольного і 
піримідинового циклів: тіазоло(3,2-а)піримідин (А) і тіазоло(3,4-а)піримідин (Б). 

Тіазоло(3,2-а)піримідини і їх бензоаналоги отримують різними методами, 
але зручним методом є конденсація солей 2-амінотіазолів і їх бензоаналогів з Р-
дикарбонільними сполуками [4]. 

Матеріали і методи. Для проведення синтезу використали перхлорати 2-
амінотіазолу, 2-амінобензтіазолу і трифторацетилацетон, який був отриманий 
двостадійним синтезом, виходячи з трифлуороцтової кислоти: 

/О h 2so 4 ft 
C F 3 - C : o h + с 2 н 5 о н C F 3 - C - O - C 2 H 5 

ft ft + Na ft ft 
C F 3 — с - о - с 2 н 5 + H3C-C-CH3 _C2H5OH C F 3 - C - C H 2 - C - C H 3 

Результати. При конденсації перхлорату 2-амінотіазолу і його 
бензоаналогів можливе утворення ізомерних продуктів (I, II). 

82 



Всеукраїнська науково-практична конференція 
"Актуальні проблеми хімії та хімічної технології79 

I II 

За даними спектрів ЯМР^Н було однозначно доведено, що в реакції 
утворюється ізомер І, оскільки сигнал метальної групи піримідинового циклу 
лежить в області 2,3 - 2,4 м.д, (що в порівнянні з диметильними похідними 
тіазоло(3,2-а)піримідиєнових солей відповідає у-метильній групі [3]). 

Синтезовані солі здатні до утворення ціанінових барвників. В лужному 
середовищі утворюють забарвлені в червоний колір розчини. 

Висновки. При конденсації солей 2-амінотіазолів та їх бензоаналогів з 
трифлуорацетилацетоном утворюється тіазоло(3,2-а)піримідинієві солі з 
трифлуорметильною групою в у-положенні до місткового атома нітрогену. 
Будова синтезованих речовин підтверджена спектрами ЯМР 1Я, а їх склад — 
елементним аналізом. 

Література 
1. L.G.B. Brockur, F.L.Shite, Пат. США 2759964, С.А.,50, 12708 в (1956). 
2. Романов Н.Н., Федотов К.В. Физиологически активные вещества // 

1989. вып 21, с. 2. 
3. V.K.Chadus, К.В. Chadus, H.K.Pujard, Indian J. Chem. 1971, V.96, №11, 

C. 1216. 
4. Шульга С.И. Полиметиновые красители из тиазоло(3,2-

а)пиримидиниевых солей и пиримимидо(2,1-в)бензотиазолиевых солей/ С. И. 
Шульга, В. А. Чуйгук // Украинский химический журнал. - 1971. - Т. 38, Вып. 5. -
С. 1151-1155. 

83