Synthesis of Coumarin-4-ylethyl Phosphonic Acid Derivatives
Вантажиться...
Дата
2019
DOI
Науковий ступінь
Рівень дисертації
Шифр та назва спеціальності
Рада захисту
Установа захисту
Науковий керівник
Члени комітету
Видавець
Анотація
We investigated the reaction of 7-methoxy-4-chloromethylcoumarin and ethyl (diethoxyphosphoryl) acetate in various solvents in the presence of various bases, which led us to the synthesis of ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl) propanoate. It was found that the ratio of 4-chloromethylcoumarin / ethyl (diethoxyphosphoryl) acetate / sodium hydride 1: 2: 2 using dimethylformamide as the solvent was optimal. Alkaline hydrolysis of ester with lithium hydroxide excess affords new 2-(ethoxyphosphoryl)-3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl) propionic acid
Ми досліджували реакцію 7-метокси-4-хлорметилкумарину та етил (діетоксифосфорил) ацетату в різних розчинниках у присутності різних основ, що привело нас до синтезу етил 2-(діетоксифосфорил)-3-(7-метокси-2-оксо-2Н-хромен-4-іл) пропаноату. Встановлено, що оптимальним є співвідношення 4-хлорметилкумарин/етил(діетоксифосфорил) ацетат/гідрид натрію 1 : 2 : 2 з використанням диметилформаміду як розчинника. Лужний гідроліз естеру з надлишком літій гідроксиду дає нову 2-(етоксифосфорил)-3-(7-метокси-2-оксо-2Н-хромен-4-іл) пропіонову кислоту
Ми досліджували реакцію 7-метокси-4-хлорметилкумарину та етил (діетоксифосфорил) ацетату в різних розчинниках у присутності різних основ, що привело нас до синтезу етил 2-(діетоксифосфорил)-3-(7-метокси-2-оксо-2Н-хромен-4-іл) пропаноату. Встановлено, що оптимальним є співвідношення 4-хлорметилкумарин/етил(діетоксифосфорил) ацетат/гідрид натрію 1 : 2 : 2 з використанням диметилформаміду як розчинника. Лужний гідроліз естеру з надлишком літій гідроксиду дає нову 2-(етоксифосфорил)-3-(7-метокси-2-оксо-2Н-хромен-4-іл) пропіонову кислоту
Опис
Ключові слова
coumarin, 4-chloromethylcoumarin, phosphonic acid, coumarin-4-ylethyl phosphonic acid, кумарин, 4-хлорометилкумарин, фосфонова кислота, кумарин-4-ілетил фосфонова кислота, кафедра харчової хімії
Бібліографічний опис
Synthesis of Coumarin-4-ylethyl Phosphonic Acid Derivatives / K. Kondratyuk, V. Dluzhevskyi, G. Mrug, S. Bondarenko, V. Brovarets, M. Frasinyuk // Advances in The Chemistry оf Heteroorganic сompounds : materials of XXII International Symposium, 22 November 2019, Łódź. – P. 040.