Syntheses of 4-aryl-1-R2-6-R1-5-(N-arylthiocarbamoyl)-1,2,3,4-tеtrahydropyrimidine-2-ones (thiones)

Abstract

It was found that 2-acylthioacetamides enter into Biginelli reaction with aromatic aldehydes and ureas / thioureas with formation of 4-aryl-1-R2-6-R1-5-(N-Aryl-thiocarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-ones(thiones). When exposed to K3[Fe(CN)6] in alkaline environment, 4-aryl-5-(benzothiazole-2'-yl)-1-R2-6-R1-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-ones (thiones), and 4-aryl-1-R2-6-R1-5-(N-Ary1-carbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-ones (thions) are unexpected products of interaction. Було з'ясовано, що 2-ацилтіоацетаміди вступають в реакцію Біджинеллі з ароматичними альдегідами і сечовинами/тіосечовинами з утворенням 4-арил-1-R2-6-R1-5-(N-Ar1-тіокарбамоїл)-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-2-онів(тіонів). При дії на них K3[Fe(CN)6] в лужному середовищі продуктами взаємодії є не очікувані 4-арил-5-(бензтіазол-2'-іл)-1-R2-6-R1-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-2-они(тіони), а 4-арил-1-R2-6-R1-5-(N-Ar1-карбамоїл)-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-2-они(тіони). Было установлено, что 2-ацилтиоамиды вступают в реакцию Биджинелли с ароматическими альдегидами и мочевиной/тиомочевиной с образованием 4-арил-1-R2-6-R1-5-(N-арил-тиокарбамоил)-1,2,3,4- тетрагидропиримидидин-2-онов (тионов). При воздействии на них K3[Fe(CN)6] в щелочной среде продуктами взаимодействия являются не ожидаемые 4-арил-5-(бензтиазол-2'-ил)-1-R2-6-R1-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-оны(тионы), а 4-арил-1-R2-6-R1-5-(N-Ar1-карбамоил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-оны(тионы).