Зручний метод одержання 2-арил(гетерил)-5-хлорметил-1,3,4-оксадіазолів

Abstract

Робота присвячена розробці зручного препаративного способу одержання 2-арил(гетерил)-5-хлорметил-1,3,4-оксадіазолів. Запропоновано схему, в якій вихідними речовинами є комерційно доступні ароматичні та гетероциклічні карбонові кислоти. Метод ґрунтується на одержанні гідразидів карбоно¬вих кислот, їх подальшому ацилуванні та циклізації синтезованих проміжних продуктів під дією трихло¬роксиду фосфору (V). Перевагами методу є високі виходи цільових 1,3,4-оксадіазолів і відсутність необ¬хідності очищати проміжні сполуки, що значно спрощує процедуру, скорочує необхідний час, економить реагенти. Метод придатний як для одержання широкого кола 2-арил-5-хлорметил-1,3,4-оксадіазолів, так і деяких похідних із гетероциклічними замісниками, зокрема з фурильним або тієнільним.

This paper is devoted to the development of a convenient preparative method of obtaining 2-aryl/heteryl-5-chloromethyl-1,3,4-oxadiazoles. A scheme is proposed in which aromatic and heterocyclic carboxylic acids are commercially available starting materials. The method is based on the preparation of carboxylic acid hydrazides, their subsequent acylation and cyclization of synthesized intermediates under the action of phosphorus trichloroxide (V). The advantages of the method are the high yields of the targeted 1,3,4-oxadiazoles and the absence of the need to purify the intermediate compounds, which greatly simplifies the procedure, shortens the required time, saves the necessary reagents. The method is suitable for the preparation of both a wide range of 5-aryl-2-chloromethyl-1,3,4-oxadiazoles and some derivatives with heterocyclic substituents, in particular 5-thienyl (furyl)-2-chloromethyl-1,3,4- oxadiazoles.