Поліметинові барвники з тіазоло(3,2-а)піримідинієвих і піримідо(2,1-b)бензтіазолієвих солей з трифторметильною групою в піримідиновому циклі

Abstract

Із синтезованих перхлоратів трифторметилтіазоло(3,2-а)піримідинію і трифторметилпіримідо(2,1-b)бензтіазолію отримано поліметинові барвники різного типу – стирили, монометинцианіни, симетричні і несиметричні карбоціаніни, мероці¬аніни. Для кожного барвника визначено максимуми поглинання та їхні інтенсивності, надано характеристики кривим поглинання та дані елементного аналізу по Карбону, Гідрогену і Сульфуру. У результаті аналізу максимумів поглинання барвниками, які містять трифторметильну групу в піримідиновому циклі і які було синтезовано в цій роботі з максимумами поглинання барвників без трифторметильної групи в піриміди¬новому кільці, нами було також встановлено батохромний вплив трифторметильної групи на максимуми поглинання барвників. Наявність фенілу в п`ятому положенні тіазольного кільця cпричиняє батохромне зміщення максимуму поглинання барвника.

There are synthesized various types of polymethine dyes from trifluoromethylthiazolo(3,2-a)pyrimidinium and trifluoromethylpyrimido(2,1-b)benzthiazolium perchlorates various types of polymethine dyes were ob¬tained – styryls, monomethinecyanines, sym¬metrical and asymmetrical carbocyanines, merocyanines. The absorption maxima and their intensities are determined for each dye, absorption characteristics curves and elemen¬tal analysis data for Carbon, Hydrogen and Sulfur are provided. As a result of the dyes absorption maxima analysis containing a tri- fluoromethyl group in the pyrimidine ring and synthesized in this reaserch with the absorp¬tion maxima of dyes without a trifluoromethyl group in the pyrimidine ring, the bathochro¬mic effect of the trifluoromethyl group on the dyes absorption maxima was established. The phenyl in the fifth position of the thiazole ring causes a bathochromic shift of the dye ab¬sorption maximum. There are characteristics of the absorption curve. The α- and γ-derivatives of monocyanines have a significant dif¬ference. The curve is flat with one absorption maximum for α-derivatives.The curve is nar¬rower and contains two absorption maxima for γ-derivatives. The absorption curves of merocyanines also contain two maxima. The results of elemental analysis for Carbon, Hydrogen and Sulfur are presented. The resulting polymethine dyes are easily synthesized from thiazolo(3,2-a)pyrimidinium and pyramido(2,3-b)benzthiazole in an acetic anhydride medium with product output at least 41%. The styrene product output are 53–93%. Synthe¬sized dyes are crystallized from acetic anhy¬dride. Symmetrical carbocyanines are crystal¬lized from dimethylformamide.