Синтез 2-(4'-піперидил метил)-2,3-дигідро-1Н-бензо[de]ізохінолін-1,3-діону та його похідних

Abstract

У статті охарактеризовано невідомі раніш е 2-(4'-піперидилметил)-2,3-дигідро-1Н-бензо[de]ізохінолін-1,3-діон і ряд його N-похідних. Встановлено оптимальні умови реакції 1,8-нафталевого ангідриду з 4-(амінометил)піперидином, що дало зм огу отримати цільовий продукт із високим виходом. Введений піперидиновий фрагмент застосовано для подальш ої функціоналізації молекули. Для ідентифікації синтезованих сполук використано сучасні фізикохімічні мет оди аналізу, зокрема ЯМР 1Н спектроскопію. Одержані похідні аміду 1,8-нафталендикарбонової кислоти є перспективними для подальшого вивчення як біологічно активні сполуки, антидоти та флуоресцентні зонди. The article describes previously unknown e 2- (4'-piperidylmethyl) -2,3-dihydro-1 H -benzo [de] isoquinoline-1,3-dione and a number of its N-derivatives. Optimal conditions for the reaction of 1,8-naphthalic anhydride with 4- (aminomethyl) piperidine were established, which gave the target product a high yield. The introduced piperidine fragment is used for further functionalization of the molecule. For the identification of synthesized compounds, modern physicochemical methods of analysis, in particular NMR 1 H spectroscopy, have been used. Neither derivatives of 1,8-naphthalenedicarboxylic acid amide are promising for further study as biologically active compounds, antidotes and fluorescence probes.