One-Pot Synthesis of B-Ring ortho-Hydroxylated Homoisoflavonoids

Abstract

A reliable method for the synthesis of B-ring hydroxylated homoisoflavonoids and 3-hetarylmethyl chromones has been developed. The method involves an initial oxa-Diels-Alder reaction of ortho-quinone methides generated from aryl/hetaryl-substituted ortho-(N,N-dimethylaminomethyl)phenols with (2E)-3-(N,N-dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-ones and the subsequent cascade of reactions. This synthetic strategy avoids conventional multistep protocols and does not require the protection of hydroxyl groups, thus allowing the facile synthesis of a library of various aromatic and heterocyclic analogs of naturally occurring homoisoflavonoidsРозроблено надійний метод синтезу гідроксильованих по B-кільцю гомоїзофлавоноїдів і 3-гетарилметилхромонів. Метод включає початкову реакцію окса-Дільса-Альдера орто-хінон метидів, утворених з арил/гетарилзаміщених орто-(N,N-диметиламінометил)фенолів, з (2E)-3-(N,N-диметиламіно)-1-(2-гідроксифеніл)-проп-2-ен-1-онами і подальший каскад реакцій. Ця синтетична стратегія уникає звичайних багатостадійних протоколів і не вимагає захисту гідроксильних груп, що дозволяє легко синтезувати бібліотеку різних ароматичних і гетероциклічних аналогів природних гомоїзофлавоноїдів