Фосфорилирование 5-(3’-метил-1’,3’-диазабут-1’-енил)-2-алкоксикарбонилтиофенов и фуранов галогенидами трехвалентного фосфора

Abstract

Изучены реакции фосфорилирования C2-замещенных производных N,N-диметиламино- N’-(5-тиенил)формамидина и N,N-диметиламино- N’-(5-фурил)формамидина. Показано, что 5-(3’-метил-1’,3’-диазабут-1’-енил)-2-алкоксикарбонилтиофен и 5-(3’-метил-1’,3’-диазабут-1’-енил)-2-алкоксикарбонилфуран селективно фосфорилируются в положение C4 гетероцикла в реакциях с галогенидами фосфора (III) в бензоле в присутствии триэтиламина или пиридине при комнатной температуре.

C2-substituted derivatives of N,N-dimethylamino-N’-(5-thienyl)formamidine and N,N-dimethylamino-N’-(5-furyl)formamidine bearing alkoxycarbonyl group at the 2nd position of the heterocycle were studied in reactions of C-phosphorylation in detail. 5-(3’-Methyl-1’,3’-diazabut-1’-enyl)-2-alkoxycarbonylthiophene and-(3’-methyl-1’,3’-diazabut-1’-enyl)-2-alkoxycarbonylfuran were shown to be phosphorylated regioselectively at C4 position of thiophene and furan when reacted with phosphorus(III) halides in benzene in the presence of triethylamine or in pyridine at room temperature