Reaction of ortho-Quinone Methides with Amphiphilic Nucleophiles

Abstract

In continuing our studies on flavonoid-like scaffolds as privileged structures in medicinal chemistry, we studied the reaction of isoflavonoid derivatives with amphiphilic nucleophiles with heterocyclic cores. The direction of the reaction significantly depends on starting phenols, nucleophiles, and reaction conditions. Thus, applying phenolic Mannich bases led to formation of isoflavone-heterocycle hybrid via thermal formation of ortho-quinone methides in aprotic solvents and subsequent Michael addition

Продовжуючи наші дослідження флавоноїдних скаффолдів як привілейованих структур у медичній хімії, ми вивчили реакцію похідних ізофлавоноїдів з амфіфільними нуклеофілами з гетероциклічними ядрами. Напрямок реакції істотно залежить від вихідних фенолів, нуклеофілів і умов реакції. Таким чином, застосування фенольних основ Манніха привело до утворення гібридів ізофлавон-гетероцикл шляхом термічного утворення орто-хінонметидів в апротонних розчинниках і подальшого приєднання за Міхаелем