Нові похідні 2,3-дигідро-1Н-бензо[de]ізохінолін-1,3-діону

Abstract

Знайдено оптимальні умови конденсації 1,8-нафталевого ангідриду з 2-фенетиламіном і подальшого сульфохлорування продукту реакції. Нами встановлено, що сульфохлорування бензо[de]ізохінолін-1,3-діону хлорсульфоновою кислотою відбувається селективно, а єдиним продуктом реакції є 2-(2-хорсульфоніл-4,5-диметоксифенетил)-2,3,3а,9b-тетрагідро-1Н-бензо[de]ізохінолін-1,3-діон. Синтезований нами сульфохлорид легко і з високими виходами реагує з первинними та вторинними амінами, утворюючи сульфонаміди. Синтезовані сульфонаміди є новими невідомими раніше сполуками, перспективними для подальшого дослідження їх біологічної активності. Optimal conditions for condensation of 1,8-naphthalic anhydride with 2-phenethylamine and further sulfochlorination of the reaction product were found. Sulfochlorination of benzo[de]isoquinoline-1,3-dione with chlorosulfonic acid proceeds selectively, and the only 2- (2-chorlsulfonyl-4,5-dimethoxyphenethyl) -2,3,3a, 9b-tetrahydro- 1H-benzo [de] isoquinoline-1,3-dione is formed. Synthesized sulfochloride easily reacts with primary and secondary amines to lead to high yields formation of sulfonamides. Synthesized sulfonamides are new, previously unknown compounds promising for further investigation of their biological activity.