Synthesis of novel pyrazole based aurones

Abstract

As we found, simplest pyrazole based aurone analogs could be obtained by Claisen-Shmidt condensation of hydroxylated or alkoxylated benzofuran-3(2H)-ones and 3(5)-pyrazolecarboxaldehyde or 4-pyrazolecarboxaldehyde under action of KOH in EtOH. For the synthesis of hydroxypyrazole based aurone analogs we choose condensation of masked enaminones as synthetic equivalent of 3-hydroxy-4-formylpyrazoles/4-formylpyrazolin-3-ones. Target aurones were obtained by refluxing of benzofuranones with masked aldehydes in acetic acid

Як ми виявили, найпростіші аналоги аурону на основі піразолу можна отримати шляхом конденсації Клайзена-Шмідта гідроксильованих або алкоксильованих бензофуран-3(2H)-онів і 3(5)-піразолкарбоксальдегіду або 4-піразолкарбоксальдегіду під дією KOH в EtOH. Для синтезу аналогів ауронів на основі гідроксипіразолу ми вибрали конденсацію замаскованих енамінонів як синтетичного еквівалента 3-гідрокси-4-формілпіразолів/4-формілпіразолін-3-онів. Цільові аурони отримували кип'ятінням бензофуранонів із замаскованими альдегідами в оцтовій кислоті