Synthesis of 2H,10H-pyrano[2,3-f]chromen-2,10-diones and coumarinpyrazole or coumarin-pyrimidine hybrids based on them

Abstract

In the oxa-Diels–Alder reaction of 8-[(2E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-7-hydroxy-2H-chromen-2-one with thermally generated ortho-quinone methides from 2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenols and the subsequent cascade of reactions were obtained 2H,10H-pyrano[2,3-f]chromen-2,10-diones. The synthesis of pyrazole–7-hydroxycoumarin hybrids was performed by recyclization of pyranochromone core under hydrazine actions. Reaction of 2H,10H-pyrano[2,3-f]chromen-2,10-diones with guanidine hydrochloride or related N,N-disubstituted derivatives as 1,3-bidentate nucleophiles affords amino-, dimethylamino-, 1-piperidino-, and 4-morpholino substituted pyrimidine-coumarin hybridsУ реакції окса-Дільса–Альдера 8-[(2E)-3-(диметиламіно)проп-2-еноіл]-7-гідрокси-2Н-хромен-2-ону з термічно генерованими орто-хінонметидами з 2-(N,N-диметиламінометил)фенолів і подальшим каскадом реакцій були отримані 2H,10H-пірано[2,3-f]хромен-2,10-діони. Синтез гібридів піразол-7-гідроксикумарину проводили шляхом рециклізації піранохромонового ядра під дією гідразину. Реакція 2H,10H-пірано[2,3-f]хромен-2,10-діонів з гуанідин гідрохлоридом або спорідненими N,N-дизаміщеними похідними як 1,3-бідентатними нуклеофілами дає аміно-, диметиламіно-, 1-піперидино- та 4-морфолінозаміщені піримідин-кумаринові гібриди