Chain-chain tautomerism of ω-aminoalcohol aminomethyl derivatives
Вантажиться...
Дата
DOI
Науковий ступінь
Рівень дисертації
Шифр та назва спеціальності
Рада захисту
Установа захисту
Науковий керівник
Члени комітету
Назва журналу
Номер ISSN
Назва тому
Видавець
Анотація
The aminomethylation reaction of 2-naphtol, umbelliferon, and 7- hydroxyisoflavones using ω -aminoalcohols and paraformaldehyde was studied. The products of reaction exist as tautomeric mixtures which was confirmed by 2D NOESY spectra. The ratio of tautomers depends on carbon chain length of ω-aminoalcohol, solvent, and pH. The major form of 2-aminoethanol derivatives is 1,3-benzoxazine. However, low-polar solvents shift equilibrium toward 1,3-oxazoline form. Derivatives of 3-aminopropanol are preferably exist as 1,3-oxazoline form in all solvents. The mixture of tautomers also was indicated for 4-aminobutanol derivatives, but 5-aminopentanol derivatives exist only in 1,3- benzoxazine form
Досліджено реакцію амінометилювання 2-нафтолу, умбеліферону та 7-гідроксиізофлавонів з використанням ω-аміноспиртів і параформальдегіду. Продукти реакції існують у вигляді таутомерних сумішей, що було підтверджено двовимірними спектрами NOESY. Співвідношення таутомерів залежить від довжини карбонового ланцюга ω-аміноспирту, розчинника та рН. Основною формою похідних 2-аміноетанолу є 1,3-бензоксазин. Однак низькополярні розчинники зміщують рівновагу в бік 1,3-оксазолінової форми. Похідні 3-амінопропанолу переважно існують у вигляді 1,3-оксазолінової форми у всіх розчинниках. Суміш таутомерів також спостерігається для похідних 4-амінобутанолу, але похідні 5-амінопентанолу існують лише у формі 1,3-бензоксазину
Досліджено реакцію амінометилювання 2-нафтолу, умбеліферону та 7-гідроксиізофлавонів з використанням ω-аміноспиртів і параформальдегіду. Продукти реакції існують у вигляді таутомерних сумішей, що було підтверджено двовимірними спектрами NOESY. Співвідношення таутомерів залежить від довжини карбонового ланцюга ω-аміноспирту, розчинника та рН. Основною формою похідних 2-аміноетанолу є 1,3-бензоксазин. Однак низькополярні розчинники зміщують рівновагу в бік 1,3-оксазолінової форми. Похідні 3-амінопропанолу переважно існують у вигляді 1,3-оксазолінової форми у всіх розчинниках. Суміш таутомерів також спостерігається для похідних 4-амінобутанолу, але похідні 5-амінопентанолу існують лише у формі 1,3-бензоксазину
Опис
Бібліографічний опис
Chain-chain tautomerism of ω-aminoalcohol aminomethyl derivatives / V. Ye. Danylchenko, S. P. Bondarenko, G. P. Mrug, K. M. Kondratyuk, M. S. Frasinyuk // Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles in Memoriam of Prof. Valeriy Orlov : Book of Abstracts 8th International Conference, CNCH-2018, 12–16 November 2018, Kharkiv. – 2018. – P. 77.