Chain-chain tautomerism of ω-aminoalcohol aminomethyl derivatives

Вантажиться...
Ескіз

Дата

DOI

Науковий ступінь

Рівень дисертації

Шифр та назва спеціальності

Рада захисту

Установа захисту

Науковий керівник

Члени комітету

Назва журналу

Номер ISSN

Назва тому

Видавець

Анотація

The aminomethylation reaction of 2-naphtol, umbelliferon, and 7- hydroxyisoflavones using ω -aminoalcohols and paraformaldehyde was studied. The products of reaction exist as tautomeric mixtures which was confirmed by 2D NOESY spectra. The ratio of tautomers depends on carbon chain length of ω-aminoalcohol, solvent, and pH. The major form of 2-aminoethanol derivatives is 1,3-benzoxazine. However, low-polar solvents shift equilibrium toward 1,3-oxazoline form. Derivatives of 3-aminopropanol are preferably exist as 1,3-oxazoline form in all solvents. The mixture of tautomers also was indicated for 4-aminobutanol derivatives, but 5-aminopentanol derivatives exist only in 1,3- benzoxazine form
Досліджено реакцію амінометилювання 2-нафтолу, умбеліферону та 7-гідроксиізофлавонів з використанням ω-аміноспиртів і параформальдегіду. Продукти реакції існують у вигляді таутомерних сумішей, що було підтверджено двовимірними спектрами NOESY. Співвідношення таутомерів залежить від довжини карбонового ланцюга ω-аміноспирту, розчинника та рН. Основною формою похідних 2-аміноетанолу є 1,3-бензоксазин. Однак низькополярні розчинники зміщують рівновагу в бік 1,3-оксазолінової форми. Похідні 3-амінопропанолу переважно існують у вигляді 1,3-оксазолінової форми у всіх розчинниках. Суміш таутомерів також спостерігається для похідних 4-амінобутанолу, але похідні 5-амінопентанолу існують лише у формі 1,3-бензоксазину

Опис

Бібліографічний опис

Chain-chain tautomerism of ω-aminoalcohol aminomethyl derivatives / V. Ye. Danylchenko, S. P. Bondarenko, G. P. Mrug, K. M. Kondratyuk, M. S. Frasinyuk // Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles in Memoriam of Prof. Valeriy Orlov : Book of Abstracts 8th International Conference, CNCH-2018, 12–16 November 2018, Kharkiv. – 2018. – P. 77.

Підтвердження

Рецензія

Додано до

Згадується в